Giancarlo Kalabrugovic inizia la sua formazione nel 2000, quando entra a far parte della scuola "Campo Teatrale" di Milano, dove frequenta un corso di recitazione; l'anno successivo inizierà a dedicarsi, però, al teatro Comico, debuttando, nel 2002, nello spettacolo "Sbarlusc", che avrà come tappe importanti teatri come il Verdi di Milano e il Valle di Roma. Il 2003 segna, per Giancarlo, l'esordio sul piccolo schermo: sarà infatti il protagonista di uno spot pubblicitario per la Breil e apparirà anche in una scena nella produzione cinematografica Fame chimica, di Paolo Vari e Sergio Bocola.

L'anno seguente inizia il suo avvicinamento a diversi laboratori di cabaret dell’area Milano e, nel 2005, entra a far parte del laboratorio artistico di Zelig, divenendo così ospite fisso, nel 2007 di Zelig Off, rampa di lancio per cabarettisti emergenti.

Da settembre 2007 viene "promosso" a Zelig, dove impersona il "filosofo metropolitano" davvero bizzarro.